La relación entre Montesinos y Del Castillo comenzó en la Facultad de Derecho de San Marcos, donde ambos estudiaron
juntos. La relación fue mantenida, además, por trabajar Montesinos y Del Castillo en sendos estudios de abogados alojados
en el mismo edificio.
Para comprender la manera cómo se desarrolló la amistad entre Montesinos y Del Castillo, es necesario recordar que a
fines de los años 60 e inicios de los 70, Del Castillo Gálvez estuvo vinculado a Miguel Angel del Pomar, abogado de pésima
reputación por sus tratos con narcotraficantes. En 1975, Del Castillo ingresó a trabajar a la oficina de Del Pomar, de
quien fue colaborador hasta cerca del año 1980. El estudio jurídico de Del Pomar estaba ubicado en el edificio Anglo
Americano, frente al monumento a Grau, en la ciudad de Lima. En ese mismo edificio tenía su sede el bufete de Sergio
Cardenal Montesinos, quien tenía como asistente a su sobrino, Vladimiro Montesinos Torres. Desde esos años Del Castillo y
Montesinos reforzaron su amistad, asistiendo juntos a los denominados "Viernes Jurídicos", que se llevaban
a efecto en las oficinas del Anglo Americano
Durante la década fujimorista, la
promoción de San Marcos a la que perteneció Montesinos y Del Castillo se reunió en cenas y almuerzos del reencuentro en más
de dos ocasiones, en las que ambos elementos coincidieron muy amigablemente.
Las relaciones entre Montesinos y
Del Castillo explican varias acciones parlamentarias de Del Castillo. Resulta extrañamente coincidente que en dos votaciones
de temas importantes como la investigación de la nacionalidad japonesa de Fujimori y el Acuerdo con Ecuador el secretario
general del PAP y congresista Del Castillo se abstuviera de votar, pese a la opinión contraria de la militancia aprista.
En oportunidad de la discusión
de la autorización a Fujimori para entregar a los garantes del Tratado de Rio de Janeiro la solución del problema de
la frontera con el Ecuador, Del Castillo lanzó en el congreso un enfervorizado discurso oponiéndose a la aprobación
de las facultades exigidas por Fujimori. Sin embargo, a la hora de la votación que fue pública, Del Castillo se abstuvo,
en demostración de que no quería enemistarse con Montesinos.
Varios militantes apristas fueron
sometidos a disciplina por reproducir el acuerdo de la Agrupación de Abogados Apristas que en ese entonces pedía una investigación
sobre el tema y una moción de censura a la célula parlamentaria por su decisión.